Rycerze Kolumba współpracowali z Ojcem Św. Janem Pawłem II od początku jego pontyfikatu.
W czasie pontyfikatu papieża Jana Pawła II, Rycerze Kolumba odegrali główną rolę w rozwoju technologicznym środków przekazu Watykanu, umożliwiając komunikację z całym światem. W 1978 roku transmisja do krajów misyjnych inauguracji Ojca Świętego Jana Pawła II była finansowana przez Rycerzy Kolumba. Wkrótce potem Rycerze Kolumba sponsorowali realizację filmu z pierwszej pielgrzymki Jana Pawła II, która odbyła się do Meksyku i sanktuarium Matki Boskiej z Guadelupe.
Od samego początku wzrastało zaangażowanie i współpraca Rycerzy z Watykanem w zakresie rozwoju komunikacji radiowo-telewizyjnej. Kiedy w 1979 roku papież odwiedził Stany Zjednoczone, to film z tej podróży sponsorowali Rycerze Kolumba.
Kilka lat później, w 1985 roku, Rycerze Kolumba sfinansowali kupno ruchomego studia telewizyjnego dla Telewizji Watykańskiej. Dwa wozy transmisyjne także zostały zakupione przez Rycerzy Kolumba, w 1991 i w 1993 roku.
Podczas pontyfikatu papieża Jana Pawła II, Rycerze Kolumba byli jednym z głównych sponsorów renowacji i prac budowlanych podjętych w Bazylice Św. Piotra w Rzymie. W 1981 roku, Rycerze współpracowali z Fabbrica di San Pietro przy budowie Grot Watykańskich Bazyliki Św. Piotra, wliczając w to budowę Kaplicy Świętych: Benedykta, Cyryla i Metodego, patronów Europy, a także rozbudowę do 1,5 poprzedniej wielkości istniejącej Kaplicy Matki Boskiej Częstochowskiej (polski wizerunek Matki Bożej, do którego Ojciec Święty Jan Paweł II miał szczególne nabożeństwo).
To był tylko początek. Pierwsza od 350 lat renowacja fasady Bazyliki Świętego Piotra była finansowana przez Rycerzy (1985), którzy także finansowali odnowę XVII-to wiecznego atrium i Drzwi Świętych także w Bazylice Św. Piotra (1999) w ramach przygotowań do Wielkiego Jubileuszu roku 2000.